Utilize este identificador para referenciar este registo: http://hdl.handle.net/10400.8/2279
Título: Novos recetores de aniões baseados em homooxacalixarenos fluorescentes com potenciais aplicações biotecnológicas
Autor: Miranda, Micael Alexandre Santos
Orientador: Marcos, Paula Maria de Jorge
Bernardino, Raúl José Silvério
Palavras-chave: calixarenos
homooxacalixarenos fluorescentes
Data de Defesa: 9-Nov-2016
Resumo: A reação de condensação de fenóis para-substituídos com formaldeído em meio básico conduz à formação de calixarenos, compostos macrociclícos com cavidades que podem exibir diversos tamanhos e conformações. Estes compostos têm sido alvo de grande interesse devido à sua capacidade complexante e de transporte seletivo de iões e moléculas neutras, para além de serem usados como plataforma na obtenção de moléculas recetoras mais complexas. Nesta Tese de Mestrado realizou-se a síntese de novos recetores de aniões baseados em homooxacalixarenos fluorescentes contendo grupos ureia ou tioureia na coroa inferior e determinaram-se as suas propriedades complexantes relativamente a aniões com diversas geometrias. Primeiramente, efetuou-se a síntese de dois derivados dihomooxacalix[ 4]arenos (a partir do precursor p-terc-butildihomooxacalix[4]areno), compostos bidentados contendo grupos naftilureia (ou tioureia) na coroa inferior, através de um espaçador com quatro átomo de carbono, e de um derivado tri-substituído idêntico, a partir do precursor p-terc-butilhexahomotrioxacalix[3]areno. Os novos compostos foram caracterizados através das técnicas usuais e foi feita a sua análise conformacional por RMN. Em seguida investigaram-se as propriedades complexantes de aniões de diferentes geometrias (esférica, linear, trigonal planar e tetraédrica) com dois dos recetores sintetizados. Estes estudos foram realizados por RMN de protão e por espectroscopia de absorção no UV-Vis e de emissão em estado estacionário, utilizando três solventes diferentes (clorofórmio, diclorometano e acetonitrilo). Um terceiro recetor bidentado análogo já existente (dihomooxa fenilureia) foi também estudado por espectroscopia de absorção e emissão. De um modo geral, o derivado hexahomotrioxa trinaftilureia mostrou uma afinidade ligeiramente superior para com os aniões. Todos os recetores apresentaram as maiores constantes de associação para o anião fluoreto. Foram ainda feitos estudos de fotodegradação que indicaram a impossibilidade do uso do clorofórmio como solvente nos estudos por fluorescência.
URI: http://hdl.handle.net/10400.8/2279
Designação: Mestrado em Biotecnologia dos Recursos Marinhos
Aparece nas colecções:Mestrado em Biotecnologia dos Recursos Marinhos

Ficheiros deste registo:
Ficheiro Descrição TamanhoFormato 
Tese Micael Miranda 2016.pdf4,39 MBAdobe PDFVer/Abrir


FacebookTwitterDeliciousLinkedInDiggGoogle BookmarksMySpace
Formato BibTex MendeleyEndnote Degois 

Todos os registos no repositório estão protegidos por leis de copyright, com todos os direitos reservados.