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Novos recetores de aniões baseados em homooxacalixarenos fluorescentes com potenciais aplicações biotecnológicas

datacite.subject.fosCiências Naturais::Outras Ciências Naturaispt_PT
dc.contributor.advisorMarcos, Paula Maria de Jorge
dc.contributor.advisorBernardino, Raúl José Silvério
dc.contributor.authorMiranda, Micael Alexandre Santos
dc.date.accessioned2016-11-29T16:29:28Z
dc.date.available2016-11-29T16:29:28Z
dc.date.issued2016-11-09
dc.description.abstractA reação de condensação de fenóis para-substituídos com formaldeído em meio básico conduz à formação de calixarenos, compostos macrociclícos com cavidades que podem exibir diversos tamanhos e conformações. Estes compostos têm sido alvo de grande interesse devido à sua capacidade complexante e de transporte seletivo de iões e moléculas neutras, para além de serem usados como plataforma na obtenção de moléculas recetoras mais complexas. Nesta Tese de Mestrado realizou-se a síntese de novos recetores de aniões baseados em homooxacalixarenos fluorescentes contendo grupos ureia ou tioureia na coroa inferior e determinaram-se as suas propriedades complexantes relativamente a aniões com diversas geometrias. Primeiramente, efetuou-se a síntese de dois derivados dihomooxacalix[ 4]arenos (a partir do precursor p-terc-butildihomooxacalix[4]areno), compostos bidentados contendo grupos naftilureia (ou tioureia) na coroa inferior, através de um espaçador com quatro átomo de carbono, e de um derivado tri-substituído idêntico, a partir do precursor p-terc-butilhexahomotrioxacalix[3]areno. Os novos compostos foram caracterizados através das técnicas usuais e foi feita a sua análise conformacional por RMN. Em seguida investigaram-se as propriedades complexantes de aniões de diferentes geometrias (esférica, linear, trigonal planar e tetraédrica) com dois dos recetores sintetizados. Estes estudos foram realizados por RMN de protão e por espectroscopia de absorção no UV-Vis e de emissão em estado estacionário, utilizando três solventes diferentes (clorofórmio, diclorometano e acetonitrilo). Um terceiro recetor bidentado análogo já existente (dihomooxa fenilureia) foi também estudado por espectroscopia de absorção e emissão. De um modo geral, o derivado hexahomotrioxa trinaftilureia mostrou uma afinidade ligeiramente superior para com os aniões. Todos os recetores apresentaram as maiores constantes de associação para o anião fluoreto. Foram ainda feitos estudos de fotodegradação que indicaram a impossibilidade do uso do clorofórmio como solvente nos estudos por fluorescência.pt_PT
dc.identifier.tid201337231pt_PT
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10400.8/2279
dc.language.isoporpt_PT
dc.subjectcalixarenospt_PT
dc.subjecthomooxacalixarenos fluorescentespt_PT
dc.titleNovos recetores de aniões baseados em homooxacalixarenos fluorescentes com potenciais aplicações biotecnológicaspt_PT
dc.typemaster thesis
dspace.entity.typePublication
rcaap.rightsopenAccesspt_PT
rcaap.typemasterThesispt_PT
thesis.degree.nameMestrado em Biotecnologia dos Recursos Marinhospt_PT

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